курсовые,контрольные,дипломы,рефераты
Предельные углеводороды
Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.
СН4 |
метан |
С5Н10 |
пентан |
С9Н20 |
нонан |
С2Н6 |
этан |
С6Н12 |
гексан |
С10Н22 |
декан |
С3Н8 |
пропан |
С7Н16 |
гептан |
С11Н24 |
ундекан |
С4Н10 |
бутан |
С8Н18 |
октан |
С12Н26 |
додекан |
Алканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы. Структуры и названия простейших радикалов необходимо запомнить.
Физические свойства
Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.
Получение
I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:
крекинг:
получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:
С+2Н2 ¾® СН4 .
нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:
nСО + (2n+1) H2 ¾® CnH2n+2 + nН20
II. Лабораторные методы.
Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:
СНз¾Вг + 2 Na + Br-CH3 ¾® СНз¾СНз + 2 NaBr
Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.
Химические свойства алканов
Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.
Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.
CH3¾CH3 + Cl2 ¾® CH3¾CH2¾Cl + HCl (SR)
Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:
2) Нитрование (реакция Коновалова).
Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.
СНз¾СНз + HO¾NO2 ¾® CH3¾CH2¾NO2 + Н2O
3) Окисление.
Сульфоокисление.
Крекинг – это и способ получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.
Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.
Получение
Химические свойства
Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла.
Непредельные углеводороды
Углеводороды, содержащие двойную связь С=С, называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула класса – СnН2n.
Названия образуются заменой суффикса -ан в алканах на -ен. Для родоначальника ряда часто применяется тривиальное название "этилен".
Благодаря двойной связи, в алкенах помимо скелетной изомерии наблюдается пространственная цис-транс-изомерня.
Физические свойства
Алкены с числом атомов углерода менее пяти - газы. Нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных растворителях.
Получение
Отщепление функциональной группы и водорода в соседнем положении. Отщепление происходит по правилу Зайцева:
При образовании алкена из функционального производного углеводородов отщепляется функциональная группа и водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.
Химические свойства
Двойная связь в алкенах состоит из s- и p-связей. p-Связь, образованная боковым перекрыванием негибридных р-орбиталей, менее прочна и легко разрывается под действием многих реагентов. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения с разрывом p-связи AE. Так как p-связь является областью с повышенной электронной плотностью, реагентом в
Гидрирование в присутствии катализаторов - Pt, Pd, Ni (см. химические свойства алканов).
Галогенирование:
3) Гидрогалогенирование. - происходит в соответствии с правилом Марковникова:
4) Гидратация.
6) Окисление.
Диеновые углеводороды
Углеводороды, которые содержат две двойные связи, называют диенами (более двух - полценами). Общая формула гомологического ряда диенов CnH2n-2. В зависимости от расположения кратных связей выделяют сопряженные диены (двойные связи разделены одной простой), изолированные (между двойными связями более одной простой) и кумулированные (двойные связи по соседству).
sp2; s; p; p Cопряжение:
Способы получения
Получение изопрена из пропилена:
Химические свойства сопряжённых диенов
Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.
Алкины
Алкины - углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула - СnН2n-2. Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридиэации атомов углерода, связанных тройной связью.
Физические свойства сходны со свойствами других углеводородов.
Получение
Синтез гомологов ацетилена.
Химические свойства
Галогенирование (проходит в два этапа):
Присоединение водородсодержащих реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.
Реакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей
Реакции замещения водорода у концевой тройной связи:
4) Реакции полимеризации.
Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО4 является качественной реакцией на двойную и тройную связи.
Арены
орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол
1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол
Бензол и его гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.
Получение
Дегидрирование циклоалканов и алканов:
Гомологи бензола получают алкилированием бензола:
Химические свойства
I. Реакции электрофильного замещения.
Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.
Галогенирование:
Реакция протекает по следующему механизму:
Образование электрофильной частицы Вг+.
Координация электрофильной частицы к электронной плотности бензольного кольца (образование p-комплекса).
Присоединение частицы (образование s-комплекса).
Стабилизация неустойчивого s-комплекса с выбросом протона.
Нитрование:
Гидрирование (в присутствии катализатора).
2) Присоединение галогенов.
III. Реакции окисления.
Галогенопроизводные углеводородов
Химические свойства
Образование магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра):
эфир
CH3¾CH2¾Cl + Mg ¾® CH3¾CH2¾MgCl
Дегидрогалогенирование:
NaOH
CH3¾CH2Cl¾СH2¾CH3 ¾® CH3¾CH=CH¾CH3
Спирт
Предельные углеводороды Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греч
Основные параметры технологических процессов
Основные положения и законы химии
Основные понятия и образы квантовой механики
Прикладная химия
Примеры решения задач по реакциям электролиза
Основы оптической спектроскопии
Основы термодинамики
Методи аналізу рідких, твердих і газоподібних речовин
Компьютерные технологии при изучении темы "Молекулярные перегруппировки"
Концепции современного естествознания (химическая составляющая)
Copyright (c) 2025 Stud-Baza.ru Рефераты, контрольные, курсовые, дипломные работы.